I tv-serien The Simpsons finner man ett fall av ärkefiender som är annorlunda från de flesta andra, eftersom serien inte kretsar kring dem. Bart är ett av de tre barnen i familjen Simpson, och Sideshow Bob är en av många sidokaraktärer i serien. Trots det är Sideshow Bob utan tvekan Bart Simpsons nemesis, och enligt Bob själv är Bart hans värsta fiende.

Sideshow Bobs fulla namn är egentligen dr Robert Underdunk Terwilliger. Titeln doktor har han eftersom han har en universitetsexamen från Yale som filosofie doktor. Han framställs som ett geni med konservativa värderingar som värnar om finkulturen. I The Simpsons börjar dock hans karriär på ett mindre värdigt sätt, då han anställs som clownen Krustys medhjälpare. I Krustys program får han utstå misshandel och görs till åtlöje, till exempel genom att bli skuten i ansiktet med pajer. Till slut får han nog och bestämmer sig för att sätta dit Krusty för ett brott han inte begått genom att klä ut sig till clownen och begå ett väpnat råd i Apus butik Kwik-E-Mart. Sideshow Bob åtnjuter efter detta en kort period av att vara huvudpersonen i Krustys tv-show, där han bland annat läser klassisk litteratur för barnen. Rivaliteten mellan Sideshow Bob och Bart uppstår för att den sistnämnda avslöjar vad Sideshow Bob har gjort, vilket leder till att han hamnar i fängelse. Flera gånger under seriens gång rymmer sedan Sideshow Bob från fängelset, nästan varje gång med en utförlig hämndplan i huvudet som ska leda till Barts död. Lika ofta som han kommer ut ur fängelset brukar dock hans planer stoppas av Bart själv, ibland med hjälp av hans syster, Lisa.Bart Simpson och Sideshow Bob 2

Många har insett att Barts och Sideshow Bobs kamp kan ha en djupare mening. Författaren Chris Turner skriver i en bok om The Simpsons att Sideshow Bob, med sina konservativa åsikter (han har uttryckt i serien att han är för det republikanska partiet) representerar finkulturen, medan clownen Krusty symboliserar populärkulturen. Bart, som är ett inbitet fan av Krusty, är fångad i kampen mellan de två. Eftersom Bart har vuxit upp med masskulturen och fostrats in i den är han Sideshow Bobs fiende.

Det går dock utmärkt att förstå och skratta åt Barts och Sideshow Bobs strider utan att analysera dem på djupet. Kampen mellan ett kriminellt geni och hjälten som sätter dit honom känner vi ju alla igen och förstår.